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上期回顾:第二节生物碱
中药学专业知识一
第三章中药化学成分与药效物质基础
第三节糖和苷
1.中药苦杏仁中所含的主要活性成分是?
A.*酮
B.氰苷
C.香豆素
D.木脂素
E.强心苷
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正确答案:B
答案解析:苦杏仁主要含有苦杏仁苷,《中国药典》以苦杏仁苷为指标成分进行含量测定,规定含量不低于3.0%。苦杏仁苷的分子式为C20H27NO11。其三水化合物为斜方柱状结晶(水),熔点℃,无水物熔点约为℃。[α]20D-40℃。易溶于水和醇,而几乎不溶于乙醚。
2.可用Molish反应鉴别的化合物是?
A.麻*碱
B.伪麻*碱
C.五味子醇甲
D.葡萄糖
E.五味子醇乙
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正确答案
答案解析:糖的显色反应中最重要的是Molish反应,常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。
3.Molish反应呈阳性的化合物是?
A.浓硫酸
B.浓盐酸
C.葡萄糖
D.苯胺
E.邻苯二甲酸
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正确答案:C
答案解析:糖的显色反应中最重要的是Molish反应,常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。
4.在碱液中易发生消除反应的是?
A.毛莨苷
B.藏红花苦苷
C.芦荟苷
D.腺苷
E.鸟苷
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正确答案:B
答案解析:一般的苷键对稀碱应该相当稳定,不易被碱催化水解,但苷键具有酯的性质时,如苷元为酸、酚、有羰基共轭的烯醇类或成苷的羟基β一位有吸电子基取代者,遇碱就能水解。如水杨苷、4-羟基香豆素苷、藏红花苦苷等都可为碱所水解。
对于苷键β-位有吸电子基团者,在碱液中易发生消除反应,而得到脱水苷元,例如藏红花苦苷通过碱水解生成双烯醛。
5.最容易发生酸水解反应的苷类化合物是?
A.硫苷
B.氮苷
C.醇苷
D.碳苷
E.酚苷
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正确答案:B
答案解析:按苷键原子不同,酸水解的易难顺序为:N-苷O-苷S-苷C-苷。
6.能被碱水解的是?
A.萝卜苷
B.水杨苷
C.芦荟苷
D.苦杏仁苷
E.红景天苷
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正确答案:B
答案解析:一般的苷键对稀碱应该相当稳定,不易被碱催化水解,但苷键具有酯的性质时,如苷元为酸、酚、有羰基共轭的烯醇类或成苷的羟基β一位有吸电子基取代者,遇碱就能水解。如水杨苷、4-羟基香豆素苷、藏红花苦苷等都可为碱所水解。
对于苷键β-位有吸电子基团者,在碱液中易发生消除反应,而得到脱水苷元,例如藏红花苦苷通过碱水解生成双烯醛。
7.苦杏仁苷酶水解的最终产物包括?
A.葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛
B.龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛
C.野樱苷、葡萄糖
D.苯羟乙腈、葡萄糖
E.苯羟乙腈、龙胆双糖
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正确答案:A
答案解析:本组题考查的重点为苦杏仁的主要有效成分——苦杏仁苷。苦杏仁苷,是一种原生苷,从苷元的角度分类为氧苷,在氧苷中又细分为氰苷,有两个糖,为双糖苷。其水解产物为葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛。其中苯甲醛具有特殊的香气,可用于鉴别。
8.用于鉴别苦杏仁苷存在的反应是?
A.VitA.li反应
B.Molish反应
C.FE.igl反应
D.KK
E.sting-C.rA.vE.n反应E.GiB.B.反应
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正确答案:B
答案解析:本组题考查的重点为苦杏仁的主要有效成分——苦杏仁苷。
苦杏仁苷,是一种原生苷,从苷元的角度分类为氧苷,在氧苷中又细分为氰苷,有两个糖,为双糖苷。其水解产物为葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛。其中苯甲醛具有特殊的香气,可用于鉴别。
9.鉴定苦杏仁时所依据的香气来自于?
A.苦杏仁苷
B.野樱苷
C.苯羟乙腈
D.苯甲醛
E.氢氰酸
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正确答案
答案解析:本组题考查的重点为苦杏仁的主要有效成分——苦杏仁苷。
苦杏仁苷,是一种原生苷,从苷元的角度分类为氧苷,在氧苷中又细分为氰苷,有两个糖,为双糖苷。其水解产物为葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛。其中苯甲醛具有特殊的香气,可用于鉴别。
10.Molish反应的试剂组成是?
A.α-萘酚/浓硫酸
B.邻苯二甲酸一苯胺
C.蒽酮/浓硫酸
D.苯酚/液硫酸
E.醋酐/浓硫酸
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正确答案:A
答案解析:糖的显色反应中最重要的是Molish反应,常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。
11.根据形成苷键的原子分类,属于S一苷的是?
A.山慈菇苷
B.萝卜苷
C.巴豆苷
D.天麻苷
E.毛莨苷
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正确答案:B
答案解析:硫苷(S—苷)糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷。如萝卜中的萝卜苷,煮萝卜时的特殊气味与硫苷元的分解产物有关。
芥子苷是存在于十字花科植物中的一类硫苷,具有如下通式并几乎都以钾盐形式获得。如黑芥子(Brassianigra)中的黑芥子苷。芥子苷经其伴存的芥子酶水解,生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐,具有止痛和消炎作用。
12.多糖结构中含有单糖分子的个数是?
A.7-9个
B.10个以上
C.5-6个
D.3-4个
E.1-2个
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正确答案:B
答案解析:由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚糖(polysaccharides)或多糖。
13.用三硝基苯酚试纸鉴定苦杏仁苷的存在时,使三硝基苯酚试纸显砖红色的是?
A.苦杏仁苷
B.氢氰酸
C.苯甲醛
D.野樱苷
E.龙胆二糖
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正确答案:C
答案解析:苦杏仁苷水解后释放出苯甲醛。
14.下列关于苦杏仁苷的分类,错误的是?
A.双糖苷
B.原生苷
C.氰苷
D.氧苷
E.单糖苷
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正确答案:E
答案解析:本组题考查的重点为苦杏仁的主要有效成分——苦杏仁苷。
苦杏仁苷,是一种原生苷,从苷元的角度分类为氧苷,在氧苷中又细分为氰苷,有两个糖,为双糖苷。其水解产物为葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛。其中苯甲醛具有特殊的香气,可用于鉴别。
15.下列吡喃糖苷中最容易被水解的是?
A.七碳糖苷
B.五碳糖苷
C.甲基五碳糖苷
D.六碳糖苷
E.糖上连接羧基的糖苷
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正确答案:B
答案解析:吡喃糖苷中吡喃环的C5上取代基越大越难水解,因此五碳糖最易水解,其顺为五碳糖甲基五碳糖六碳糖七碳糖。如果接有-COOH,则最难水解。
16.低聚糖含有的几个糖?
A.2~9个
B.20~70个
C.20~80个
D.20~90个
E.20~个
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正确答案:A
答案解析:由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖(oligosaccharides)。
17.苷的分类中,苦杏仁苷属于?
A.氰苷
B.酯苷
C.碳苷
D.酚苷
E.硫苷
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正确答案:A
答案解析:本组题考查的重点为苦杏仁的主要有效成分——苦杏仁苷。
苦杏仁苷,是一种原生苷,从苷元的角度分类为氧苷,在氧苷中又细分为氰苷,有两个糖,为双糖苷。其水解产物为葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛。其中苯甲醛具有特殊的香气,可用于鉴别。
18.(多选题)关于苷类化合物的说法,正确的是?
A.结构中均有糖基
B.可发生酶水解反应
C.大多具有挥发性
D.可发生酸水解反应
E.大多具有升华性
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正确答案:ABD
答案解析:苷类又称配糖体,是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
苷键裂解反应是研究多糖和苷类的重要反应。通过裂解反应使苷键切断,其目的在于了解组成苷类的苷元结构及所连接的糖的种类和组成,决定苷元与糖以及糖与糖之间的连接方式。
切断苷键有的可用酸、碱催化等化学方法,有的需采用酶和微生物等生物学方法。
19.(多选题)可具有吡喃醛糖结构的有?
A.果糖
B.甘露糖
C.核糖
D.半乳糖
E.葡萄糖
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正确答案:BDE
答案解析:甘露糖、半乳糖、葡萄糖属于吡喃醛糖,其中前两者属于六碳醛糖,后者属于甲基五碳醛糖。
20.属于硫苷类化合物的是?
A.红景天苷
B.水杨苷
C.芥子苷
D.腺苷
E.牡荆素
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正确答案:C
答案解析:硫苷(S—苷)糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷。如萝卜中的萝卜苷,煮萝卜时的特殊气味与硫苷元的分解产物有关。
芥子苷是存在于十字花科植物中的一类硫苷,具有如下通式并几乎都以钾盐形式获得。如黑芥子(Brassianigra)中的黑芥子苷。
芥子苷经其伴存的芥子酶水解,生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐,具有止痛和消炎作用。
21.属于氮苷类化合物的是?
A.红景天苷
B.水杨苷
C.芥子苷
D.腺苷
E.牡荆素
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正确答案
答案解析:氮苷(N—苷)通过氮原子与糖的端基碳相连的苷称为N-苷,苷元通常是嘌呤或嘧啶及其衍生物。如核苷类物质腺苷、鸟苷、胞苷和尿苷等,都为嘌呤或嘧啶的β-D-核糖苷。
另外,中药巴豆中的巴豆苷是与腺苷结构相似的N-苷。
22.属于2,6-二去氧糖的是?
A.红景天苷
B.苦杏仁苷
C.果糖
D.蔗糖
E.洋地**糖
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正确答案:E
答案解析:单糖分子第2位和第6位的羟基被氢原子取代的糖。比如说,D-洋地**糖。
23.水解可形成氢氰酸的是?
A.红景天苷
B.苦杏仁苷
C.果糖
D.蔗糖
E.洋地**糖
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正确答案:B
答案解析:苦杏仁主要含有苦杏仁苷,《中国药典》以苦杏仁苷为指标成分进行含量测定,规定含量不低于3.0%。苦杏仁苷的分子式为C20H27NO11。其三水化合物为斜方柱状结晶(水),熔点℃,无水物熔点约为℃。[α]20D-40℃。易溶于水和醇,而几乎不溶于乙醚。
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